После пожара 1871 года Чикаго начали отстраиваться поновой, и в 1885 году было построено 1-ое в мире высотное здание. Чикагские небоскребы, уже в конце 19 в. поражавшие собственной конструкцией, дали заглавие одному из направлений архитектуры — Чикагской школе (Л. Салливэн, Ф. Л. Райт, Л. Мис ван дер Роэ).

Янки Салливан является создателем выражения «форма определяется функцией». Архитекторы «чикагской школы» делали строения, в каких пластика фасада отражала бы логику конструкции. Металлической каркас со стеклянным наполнением, доминирование вертикалей в композиции фасада, которая поддержана ритмом оконных проёмов.

Построенное в 1885 году The Home Insurance Building – здание домового страхования – было снесёно в 1931 году. Высота его составила 42 метра, 10 этажей. В 1891 году было достроено ещё два этажа, и его высота составила 55 метров. Создатель проекта — южноамериканский конструктор Уильям Ле Барон Дженни (William Le Baron Jenney) – предложил использовать несущий железный каркас, что позволило уменьшить вес строения практически на третья часть и отрешиться от очень мощных несущих конструкций. Но в здании были использованы также гранитные колонны и несущая задняя стенка, потому что конструктор не отважился стопроцентно положиться на своё новаторское конструктивное решение.

Источником вдохновения для архитекторов Хауэллса и Худа служила французская готика – под воздействием этого стиля был сотворен проект Tribune Tower в 1925 году. Высота строения составляла всего 141 метр и включала в себя 36 этажей, но в то же время оно стопроцентно соответствует принципам южноамериканского «коммерческого стиля». В основание Трибьюн-Тауэр включены куски неких глобальных достопримечательностей – по требованию тогдашнего редактора газеты Роберта Маккормика корреспонденты привозили из командировок кусок Тадж-Махала, Величавой китайской стенки, Парфенона…

Здание Чикагской Торговой палаты было выстроено в 1930 году. Верх строения декорирует статуя древнеримской богини плодородия Цереры, сделанная из нержавеющей стали. В виде этого строения уже выслеживаются черты, соответствующие для зданий будущей «чикагской школы», развитые конструкторами Салливаном и Роэ: членение фасада, серьезный ритм оконных проёмов.

Willis Tower — Сирс Тауэр (англ. Sears Tower). Высота небоскрёба составляет 443,2 метра, количество этажей — 110. Выстроено в 1973 году по проекту SOM. Этот небоскрёб является прототипом «интернационального стиля» и известен своими стеклянными балконами, позволяющими обозревать панораму Чикаго. 8 раз в год 6 автоматических машин чистят всё здание. Во времена строительства первых небоскрёбов эту работу делали вручную – более небезопасной профессией, чем мойщик окон, числилась только профессия клепальщика, которая также была связана с работой на большой высоте.

Аон-центр — один из самых больших небоскрёбов мира, построенный в Чикаго архитектором Эдвардом Стоуном в 1972 году. Состоит из 83 этажей и имеет высоту 346,3 метра, являясь третьим по высоте зданием в Чикаго после Уиллис-тауэра, Интернационального отеля и башни Трампа и пятым по высоте в США. Вначале здание было облицовано мрамором, но с течением времени облицовка начала осыпаться, и в 1992 году фасады оформили белоснежным гранитом. Железные V-образные фермы позволили минимизировать извив опор под действием ветра. Аон-центр соседствует с Prudential Plaza (1990г.), просто известным благодаря остроконечному окончанию.

Ещё один известный чикагский небоскрёб – Хэнкок-тауэр – был построен в период с 1965 до 1969 года и имеет 100 этажей. Уникальность его состоит в том, что он подобен пустотелой колонне благодаря собственному конструктивному решению. Сплошное остекление – ещё одна соответствующая особенность стиля «чикагской школы», получившая обширное распространение в деле строительства небоскрёбов.

Lake Point Tower по форме плана кое-чем припоминает русские типовые проекты. Небоскрёб спроектирован Джоном Генрихом и Джорджем Шиппореитом, студентами Мис ванн дер Роэ. Его строительство было окончено в 1968 году и тогда это было самое высочайшее жилое здание Чикаго.

Интернациональный отель и башня Трампа (Trump Tower Chicago) -92-этажное здание, высотой 423 метра до вершины шпиля и высотой до крыши — 360 метров. Спроектировано архитектором Адрианом Смитом (SOM). Из-за неизменных ветров Чикаго именуют windy city – конкретно тут были выдуманы окна, открывающиеся ввысь. Связано это с тем, что распашные окна нередко разбивались.

Со времён постройки The Home Insurance Building архитектура чикагских небоскрёбов видоизменялась под действием времени, но до настоящего времени скай-лайн «города ветров» остаётся безошибочно известным. Чикаго – город, в каком воплотилась «вторая природа» и был сформирован новый, урбанизированный рельеф.